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En Enero de 2015, cuando Podemos alcanzó su techo electoral colocándose primero en intención de voto, se destapó el "escándalo Monedero", un contrato por el que el ex número 3 de Podemos había cobrado casi medio millón de euros de gobiernos latinoamericanos por un trabajo de investigación.
A pesar de no haber cometido ningún delito, esa elevada cantidad de dinero proveniente de países latinoamericanos (en especial Venezuela) y las dudas sobre la transparencia en ese trabajo perjudicaron gravemente a la formación morada, obligaron a Monedero a dimitir y lastraron hasta nuestros días la confianza de sus posibles votantes.
Con la caída de Monedero, Íñigo Errejón adquirió mayor protagonismo en la formación, al igual que otros fundadores del partido como Carolina Bescansa o Luis Alegre.
Con Iglesias viajando continuamente por Europa como eurodiputado, hasta octubre de 2015, y con diferentes líderes autonómicos dividiendo el discurso transversal de Podemos, el partido se centralizó en Madrid y su poder fue absorbido principalmente por Errejón y sus más allegados. Cada día de Iglesias como eurodiputado era un día en el que delegaba el poder dentro de la organización. Fue entonces cuando saltó el segundo gran escándalo en la formación, negado durante meses por parte del partido, y casi tan perjudicial en votos como el caso Monedero: El Pablismo Vs. el Errejonismo.
A comienzos de 2016, todos los medios empezaron a informar de un creciente enfrentamiento entre dos (o tres) posibles bandos en Podemos hasta que, finalmente en Marzo de ese año, una serie de errores en el intento de control de Madrid por parte de Sergio Pascual, mano derecha de Errejón, confirmó la existencia de una guerra fría: la lucha por el poder era real y se estaba llevando a cabo en una guerra sucia a espaldas de todos.
Fue entonces cuando apareció la "Operación Jaque Pastor", un escándalo de traiciones y conspiraciones destapado a raíz de unas conversaciones de telegram, según el cual Errejón intentaba montar un partido dentro del propio partido, y que el control de Madrid sólo era el paso previo a la pretendida neutralización del secretario general antes del próximo congreso.
Pablo volvió a coger las riendas del partido en Madrid y fulminó a Pascual con la desaprobación pública de personalidades como Errejón o Bescansa. A partir de ese momento, perfiles de segunda fila como Rafa Mayoral, Irene Montero o Ramón Espinar adquirieron mayor visibilidad y ganaron peso en el partido.
Éste fue el primer enfrentamiento público de Errejón contra Iglesias, quien se enfrentó a su decisión de fulminar a Pascual, y lo mantuvo distante de la formación y en silencio público durante los siguientes meses.
Los problemas internos se recondujeron hacia la opinión pública y durante los siguientes meses todo pareció en calma, hasta que llegó Vistalegre II.
A comienzos de 2017, y con Vistalegre II a la vuelta de la esquina, toda la prensa volvió a informar de una nueva guerra entre Iglesias y Errejón por el control del partido. Durante semanas, Iglesias volvió a negar la mayor afirmando que entre él y Errejón no existía ningún distanciamiento, hasta que finalmente la segunda traición personal de Errejón salió a la luz: Se presentaría en Vistalegre II con su propio programa y competiría en votos contra Pablo para intentar ser el líder del partido.
En ese momento de gran tensión en la formación, la respuesta de las otras caras visibles de la formación fue contundente: por un lado, gente como Echenique (hasta entonces eterno rival de Iglesias en la lucha por el poder) defendió un modelo de unidad y apoyó el programa de Iglesias frente al programa de Errejón o de los Anticapitalistas; sin embargo, figuras como Bescansa, Nacho Álvarez o Luis Alegre, decidieron retirar su apoyo a Iglesias y optaron por no participar en el proceso de Vistalegre II. Esa sería la primera vez en la que Bescansa mostraría públicamente su rechazo al modelo Iglesias, algo que se repitió numerosas veces en los siguientes meses post Vistalegre II.
Finalmente, los militantes eligieron a Iglesias como secretario general, lo que debilitó políticamente a Errejón, Bescansa y demás afines al ex numero 2, que fue apartado inmediatamente de la dirección del partido siendo sustituido por Irene Montero.
Durante 2017, Errejón se mantuvo en un perfil bajo dentro del partido y a finales de ese año se le propuso un "retiro" pactado: sería, a su pesar, el próximo candidato para la Comunidad de Madrid.
En Abril de 2018, tras el escándalo del Máster de Cifuentes, la dirección del partido obligó a Errejón a posicionarse públicamente como candidato oficial para aprovechar el caos del PP e intentar ganar la comunidad. Sin embargo, Errejón se negó a presentarse porque pensaba que no era el mejor momento para hacerlo, y que quizás un fracaso podría minar sus futuras aspiraciones a secretario general del partido. Tras semanas de silencio, finalmente aceptó presentarse con sus propias condiciones: controlar los tiempos, las listas y cada una de las decisiones del partido en Madrid. Iglesias se negó públicamente ("Ni media tontería en cuestiones internas"), lo que endureció el conflicto con Errejón.
El 18 de Abril salió a la luz un documento privado por el que Bescansa apoyaría a Errejón en este control por Madrid si él apoyaba la candidatura de ésta para la secretaría general de 2020. Tras destaparse este "pacto de traición" a espaldas del partido, Bescansa negó la mayor públicamente y Errejón, a la vista de la filtración, rechazó la oferta de Bescansa y dijo que él no tenía nada que ver con la propuesta.
El viernes 20 de Abril, Errejón formalizó su candidatura a la Comunidad de Madrid con Tania Sánchez (crítica con la gestión de Iglesias y enfrentada continuamente con Ramón Espinar) como número 2 de su lista y a Espinar como número 3.
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