El sonido de Skip James era único y aunque su influencia se deja notar en otros músicos de blues, siendo Robert Johnson el más notable, pocos han sido capaces de recrear su estilo. Su aguda voz suena frágil y como si fuera de otro mundo, incluso en sus tempranas grabaciones. Se dice que tenía una forma de cantar propia de un predicador. James también era un dotado y original guitarrista. Usaba a menudo una afinación en Re menor abierto (Re, La, Re, Fa, La, Re) y su estilo de mano derecha sin púa era rápido y límpio.