Alfonso vivió en la primera mitad del siglo xv, coincidiendo con el reinado de Juan II. El rey le tuvo como asesor y amigo, ya que Juan II residió en el palacio de Madrigal, de donde Alfonso era natural. En 1442 Juan II pide a Alfonso que viaje a Roma para resolver un litigio con Alfonso V de Aragón ante el pontífice. El Tostado aprovecha el viaje a Italia para formular en Roma su doctrina teológica.