#6#4, la frase "Theora tiene peor calidad" no es cierta, o es una media verdad. ¿Peor calidad que qué? Se entiende que te refieres a H.264, lo cual es cierto. Pero, ¿Theora tiene peor calidad que los codecs actuales usados en Flash? Llevamos años con una calidad espantosa en los vídeos de YouTube y con un formato penoso. Ahora podemos pasar a uno que está años luz por encima (Theora), pero estamos dispuestos a sacrificar libertades a cambio de usar otro (H.264) que es ligeramente mejor aún (si no consigues igualar la calidad de un H.264 con un Theora de 10 o 20% más bitrate, algo estás haciendo mal).
#5, cualquier navegador libre con una empresa todopoderosa detrás podrá competir, es cierto. Incluso con que un millonario lo financie, hasta Midori podría competir. Pero desaparecería el desarrollo independiente. Por cierto, que Chrome no es libre, y yo no estaría tan seguro de que Chromium soporte H.264 sin plugins, a menos que papá Google pague "de parte de" la comunidad de desarrolladores.
He probado Iron, un Chromium con cinco arreglos, y te aseguro que no puede reproducir html5 con h.264.
El problema es que el software libre implica ciertos requisitos (codigo abierto, redistribución...) que la licencia del codec no lo permite, por lo que los navegadores libres no lo pueden hacer.
La comunidad siempre podría crear plugins para darle la capacidad reproducir este formato... pero podría traer problemas legales (dentro de EEUU)