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Tengo entendido que es una expresión que se utiliza en economía referente a las quiebras bancarias que no son deseadas por el estado o que no son convenientes porque arrastraría muchos problemas a terceros, siguiendo esa doctrina, se rescata a la banca.
Es la filosofía que también se aplica por ejemplo a España a la hora de buscar un rescate, pero que no se buscaría en caso de Islandia.

En esta expresión, to fail es quebrar y no to fall, de caer.